Lillebjørn Nilsen vokste opp i Oslo med mor og far som aktive kunstnere. Hans far startet Norges første grafiske silketrykkeri.
Lillebjørn «rømte» fra kunsten over i musikken. Han begynte å spille etter å ha funnet en ødelagt gitar på loftet og debuterte som musiker på et skolearrangement som 14-åring.
Etter hvert kom behovet for å uttrykke seg gjennom bilder sterkere, og på 1990 tallet reiste han til Chicago i USA for å gå på Art Institute, maling og grafikk, og ble boende der i noen år.
Lillebjørn er en av Norges mest folkekjære musikere, og har en rekke viser som er blitt en del av den norske folkesjela.